投資ブローカーのジェイク・マクブライドは、金にも女にも不自由しない。恋愛は遊びとわりきり、永続的な関係はもたないのがモットーだ。だから秘書のエミリーのことも、有能だが平凡で魅力のない雀ぐらいにしか思っていなかった。ところが、目の前でエミリーが男性に誘われるのを見て、なぜかイライラする。地味な雀の分際で・・・。ジェイクはつい、うぶで恥ずかしがり屋なエミリーに恋愛指南役を買って出てしまう。服、靴、髪――そしてキスのやり方まで・・・!?